Limogé de ses fonctions de directeur de la filiale urbaine de Virgin Records (à cause des mauvaises ventes de sa copine Janet Jackson), Jermain Dupri s'est vu offrir un siège tout neuf chez Island Def Jam Music Group, celui de directeur d'Urban Music (...), la nouvelle branche de chez Island Records. Sa première action pour ce poste, signer un nouvel artiste : Hot Dollar. Un premier album chez Def Jam est programmé pour la fin de l'année, et le premier single sera "Streets on Lock".
A côté de ce statut de chairman, il continue de s'occuper de son label So So Def, où les albums de Jonhta Austin et Young Capone verront bientôt le jour.