50 Cent reconnait avoir fait une erreur en sortant deux chansons à connotation sexuelle de suite, « Candy Shop » et « Amusement Park ». C'est pourquoi il n'hésite pas à avertir Lil Wayne de ne pas faire la même bétise avec « Lollipop ».
Le rappeur est le premier à admettre que son dernier album, "Curtis" n'était pas à la hauteur de ce que l'on pouvait attendre. Il a même qualifié son CD de fausse copie. Selon lui, son erreur a été de cibler un public féminin. « J'avais envie de créer un contenu à tendance sexuel, mais pas obscène. »
Selon 50, après “Candy Shop” le public ne pouvait pas supporter une autre chanson comme celle-ci de sa part. « Concernant Lil' Wayne, c'est la première fois qu'il sort un titre de ce style, mais ils ne suivront pas s'il continue sur cette lancée. »
Le rappeur ne pense pas que Lil Wayne pourra rencontrer le même succès avec un autre titre à connotation sexuelle. « Le public va se dire, allez la même chose encore et juste zapper. »